反串男角：惊才绝艳的东方不败
进修完毕回国后，林青霞把事业的重心转移到香港，接连主演了《警察故事》、《今夜星光灿烂》等一系列影片。
这是她演艺生涯中的第一个转型期，这段时期她饰演了许多不同风格的角色，有英姿飒爽的革命人物，有黑社会的女流氓，有高贵典雅的贵妇人等等，展现了青霞多样化的演技。1990年，她主演了严浩执导的女作家三毛编剧的《滚滚红尘》，饰演在动荡年代中颠沛流离的女作家沈韶华，因其精湛演绎获得了第二十七届金马奖最佳女主角奖。这是她一直期待的一个奖项，是她演艺道路上重要的一个里程碑。
1992年林青霞与徐克再次合作出演了华语武侠片的巅峰之作《笑傲江湖之东方不败》。在片中林青霞彻底突破了其文艺戏路，反串男角，在其刚柔并济的精美演绎下塑造了一个经典的银幕形象：唯美凌厉、惊才绝艳的东方不败，在武侠片中迎来了演艺生涯的又一个巅峰。
此后青霞找到了新的定位，接连饰演了一系列英伟过人的侠女角色，深受观众欢迎。期间她与徐克、于仁泰、王家卫等合作拍摄了《新龙门客栈》、《东方不败之风云再起》、《白发魔女》、《东邪西毒》等多部武侠片，在影坛获得了巨大的成功。在演绎了诸多经典角色后，林青霞于1994年结婚随后退出影坛。
没拍过林青霞就不算真正拍过电影
十五年前，林青霞在拍完《东邪西毒》后毅然“嫁作商人妇”，淡出演艺圈，留给大家一个“独孤求败”式的美丽背影。都说观众是健忘的，演艺圈的人情是凉薄的，但大家却都没有忘记林青霞。因为自她以后，演艺圈再也没有出现过第二个可以自如游走于阴阳两极的美女，她穿起女装时就是最美丽的女人，穿起男装时，就是最帅的男人。
观众们仍然津津乐道于她“无人匹敌的美貌”(金庸语)，仍然乐此不疲地回味她的一个又一个经典：白发魔女练霓裳，东方不败、慕容嫣慕容燕……新老导演争相请她出山，连一向喜欢扮酷的周杰伦都三番四次诚意放言希望请她复出，据说吴宇森的一句名言是：“没拍过林青霞就不算真正拍过电影。”
这一切，却都被功力深厚的“东方不败”轻易化掉。林青霞就像隐退的武林高手，淡然一笑，继续相夫教子，任凭千呼万唤，再也不问江湖是非。这一转眼，就是十四年。
十五年后，2008年10月，这位被徐克称为华语电影圈“唯一的也是永远”的美女终于为电影《东邪西毒：终极版》在纽约亮相，接受媒体专访。在王家卫和圈内一干好友的游说下，林美人明确表示，如果有合适的剧本，她将为电影复出。
李安搭档林青霞颁奖慨叹“自己熬出头”
2008年12月6日晚，第45届金马奖在台中市中山堂颁出。李安和林青霞作为颁奖嘉宾同时登台，而一向儒雅斯文略带腼腆的李安笑称自己这次来金马奖全是因为林青霞的魅力。
阔别影坛已久的林青霞当晚以一袭黑色晚装现身颁奖现场，在台下即与李安导演邻座。两位同时作为颁奖嘉宾颁出年度杰出台湾电影奖和年度杰出电影工作者奖。李安笑称自己做电影这么多年，终于熬出头可以与偶像也是当年台湾所有男人心目中的梦中情人林青霞同台，而他答应来金马奖，最重要的原因就是因为林青霞。
