从小到大，马云不仅没有上过一流的大学，而且连小学、中学都是三四流的。初中考高中考了两次，高中考大学考了三次。马云曾经也很想到北大上学，但当他意识到这一点的时候，他发现自己的数学成绩已经差得不能再差，第一次高考，数学只考了1分。高考落榜后，弱小的马云拉过三轮车，跑过小生意，还曾去酒店应聘服务生因身高问题被拒。直到有一天在金华火车站捡到—本书，路遥的《人生》，这本书改变了这个傻孩子：“我要上大学。”马云决定重新参加高考。 在高考复习的几年中，马云白天蹬三轮车送杂志赚30.50元的月工资，晚上到夜校去念高三。第二年高考，马云认真准备，结果数学考了19分，连同学都摇头。他老爸也说，看样子你是不行了，读这么几年书怎么考了19分？但马云选择了坚持——白天上班，晚上上夜校，周六周日和几个高复班的同学一起去图书馆学习。他帮别人补英语，别人教他数学。教他数学的同学，爸爸是数学特级教师，哥哥是数学博士，数学很好。
八十年代初，中国大地上悄悄流行起小鹿纯子热。那时候的中国，尚处在黑白电视阶段，电视节目也非常贫乏，一部从日本引起了排球女将，在各个城市引起万人空巷，小鹿纯子甜美的微笑深入人心，任他是五六岁的小孩子，还是七八十岁的老爷爷老奶奶。
那个时候的马云，正是处在高考失意阶段。每天骑着自行车在穿梭在杭州的大街小巷。有点冷清，有点寂寞，那时候耳边会传来排球女将欢快的主题曲，在夜色中，少年马云有些沉醉。
那段清涩的时代，小鹿纯子的笑容曾经激励了一代人，也包括当时的马云。也许小鹿纯子是那个时代的第一个偶像，不仅仅是因为她甜美的笑容，更多的应该是她永不言败的精神。这种精神对马云日后的影响的深远，"永不放弃"也做为了一种阿里的精神，影响了每一个阿里的员工。
在他第三次参加高考前的一个星期，他的老师说：“你要是考上的话，我的名字倒过来写。” 第三次参加高考，进数学考场前，马云把十道公式重新背了一遍。进考场前还背公式，他周围的学生都用诧异的眼光看这个“怪人”。“考试的时候，我每道题都用这十个公式去套。从考场出来的时候我知道我考得非常好。跟边上同学一对，答案好像都给我套上了，我心里特别踏实。结果我考了89分，数学成为我考得最好的一门。那一年我创造了一个奇迹！”而教他数学的同学考了62分。1984年，历经辛苦的马云终于跌跌撞撞地考入杭州师范学院外语系———他的成绩是专科分数，离本科线还差5分，但恰好本科没招满人，马云就这样幸运地上了本科。
成名之后，马云总喜欢拿当年三次高考自我调侃为“帮助成绩不好的人找回信心”。 “我自己觉得，算，算不过人家，说，说不过人家，但是我创业成功了———如果马云能够创业成功，我相信80%的年轻人创业能成功。”
这段经历深深地影响着马云。在一次访谈节目中，马云又回忆他第三次高考考数学，“但现在为止，这就是最近几个月，几年来我晚上做梦最多的还是考数学。真的，晚上我想明天又要考试了！又要考试考数学！不知道为什么，老是回忆那一段时间。压力太大了！所以，我后来写的天下是没有伟大的人，只有在一个困难的时期，艰难时期，做了一件伟大的决定！然后你面对它挑战它的时候，你的性格是伟大的！所以我并不觉得神童怎么样？或者普通人怎么样？但是在关键时刻，你如果坚持住你还是可以的！”
进入大学校园后马云将往日打架的劲头转到学生工作上，不仅顺利当选为学校学生会主席，还再接再厉登上了杭州市学联主席的位置，对于一个二流高校学生来说，这是个奇迹。在这期间，马云不仅结识了日后成为其夫人的张英，还结识了一大批朋友，这里面有些人后来成为马云创业时的事业伙伴和重要助手。
不过英语专业非常适合马云，尤其是他的口语有着独天得厚的优势，所以大学四年如鱼得水，一帆风顺。只是马云那时候也并不热衷于学业，而是在学生会中混得非常有名气，以至于临近的学校中，一些活跃的男生都认识他，十余年以后再回首想起，不禁感叹：那马云想当初还在我们楼下的食堂呆过，怎么今天他有赫赫有名了，而我们还躺在昨天的校园里睡觉呢？
