小敬琏体弱多病，以至于医生说他活不过一岁。少年时代，小敬琏最喜欢理工科，他的数理化生功课特别好，母亲寄望于才一岁便丧父的儿子在理工上有出头，而小敬琏也真的表现出了日后成为一个优秀工程师的秉赋。他心灵手巧，好钻研，特别喜欢拆拆装装——家里的钟表，他总爱拆下来，探究一番，鼓捣鼓捣，再装起来；家里什么坏了，他便去修。
虽然出生在一个著名的报人家庭里，吴敬琏却非常坦率地说，他并不喜欢新闻这个专业，但是母亲对他的影响却是很大的。母亲邓季惺是一个喜欢依法办事的人，用吴敬琏的话来说是“我母亲比我父亲更现代化。”吴敬琏所说的“现代化”，是指在办报中，父亲更多的是靠他的个人关系，而母亲更多的是靠规章制度，参加新民报的经营管理之后，最先做的事情就是建立健全了财务会计、广告、发行、印刷等方面的制度，使新民报馆逐步走上企业化经营的道路。所以有这样一种说法：邓季惺精明到报馆里用了几根大头针她都有数。吴敬琏说，他至今不喝酒、不抽烟，就是源于早年母亲对他的教诲。温实敦厚的家教，使吴敬琏的身上总透着一种学者气质和大家风范。
在经济学家中，吴敬琏是最早使用电脑的，他还能熟练地使用英语，这在同时代的经济学家中并不多见。“因为父母都是新闻记者出身的，记者有一种很好的素质，就是对新的事物的敏感性；我的一些阿姨、叔叔他们也都是大记者，也许是记者的敏感性对我的影响，我从他们那里学到了一点东西，80年代初便开始使用电脑。其实，经济学家一定要有对新的事物的敏感性，因为经济活动本身就是一种创新活动，特别是我们处在现在这样一个改革的时代，如果老是拘束在旧东西里面，就很难做好经济学家的工作。”
家学渊源的熏陶，使他打下了良好的学识基础。少年时代就开始接触“怎样才能振兴中国”这个好几代追求真理的中国人魂牵梦萦的问题。“年轻的时候，其实是喜欢技术，当时也可以叫工业救国论者。快到成年时，正好是第三次国内战争期间。那时，我觉得如果没有一个在政治上很民主、为了中国富强而奋斗的政府，这个工业救国很难实现，所以就变成了革命救国论者。”
耳闻目睹三代先辈在这中国求富强和为自己谋发展的道路上所遭遇的挫折和打击，随着年龄、阅历的增长和局势的变更，吴敬琏得出结论：科学和实业的发展受制于社会制度和政治格局，中国的振兴，在旧的社会制度下是不可能做到的。这样，他逐渐由一个只关心数理化生的中学生，变成了积极参与爱国民主运动的“先进分子”。
酷爱文学的吴敬琏，1948年考上金陵大学文学院，从鲁迅、巴金到屠格涅夫、托尔斯泰的作品无不涉猎。由于兵荒马乱，加上生病，在文学院念了一年就休学了。这一年，他加入了共青团，并担任了系团支书及院学生总代表。心若在，梦就在。新中国成立后，吴敬琏认为新民主主义经济建设的巨大高潮即将到来，下决心选学经济学。“革命救国这个政治环境已经实现了，要做点什么事呢，那就是做经济建设，所以我就选学经济。”1950年，吴敬琏接着读书，学的是经济专业，学了一年之后，所在系并到复旦大学。“复旦大学的老师，都是经过苏联专家耳提面命，回来后再教给我们。”读书期间，他经常到附近的工厂、农村了解工人、农民的消费情况。从那时起，他和经济学结下难解的缘分。正是这一次选择，使他踏上了以后半个多世纪上下求索的不归路......记者问他：“假如时光倒流50年，您会挑选什么样的专业？”老人毫不迟疑地回答：“经济学。经济学太有意思了！”
